Osmiboká kaple Panny Marie Bolestné a sv. Kříže postavená roku 1710 je zaklenutá osmidílnou klenbou a pokrytá stanovou střechou korunovanou lucernou s makovicí a patriarším (dvojitým) křížem. Interiér, dnes již bez mobiliáře, je osvětlen dvěma okny v přízemí a dvojicí oken v patře. Kapli zpřístupňují hlavní severní a boční západní vchod. Osmiboký ochoz je sklenut valenou klenbou. Zevně uzavřen plnou zdí, probranou apsidálními výklenky a nikami. Hlavní předsunuté jižní křídlo se vstupem o dvou okenních osách korunuje široký volutový štít s trojúhelným nástavcem, opatřeným ve vrcholu křížem. Severní vchod do ambitu zpřístupňuje dvouramenné schodiště.
Stavebně historický vývoj
Barokní zjitřenou vnímavost přitahovala pohledově exponovaná místa k budování poutních areálů i jednotlivých poutních objektů. Toto cílevědomé estetické dotváření české krajiny a její zbožnění, spojené s intenzivním kultem Madony, uplatňuje často „gotický motiv hor, kde se Bůh dává lépe poznati“. Výsledkem tohoto cítění je i kaple na Křížové hoře (619 m n. m.) ležící na jihovýchodním okraji Českého Krumlova. Roku 1658 (nebo 1650) zde nechal jezuitský kazatel Michal Koppe vztyčit tzv. španělský dřevěný kříž se vsazenou částečkou ze sv. Kříže, který měl město ochránit před nepříznivým počasím a živelnými pohromami.Jednalo se o dobově oblíbený „Wetterkreuz“, vyskytující se v celé středoevropské podunajské oblasti. Kvůli opravě kříže roku 1701 byl poražen strom, jehož kmen se zázračně rozpadl na tři kusy. Tyto části přesně odpovídaly rozměrům tzv. španělského kříže, kromě nějž byla ze stromu postavena i malá dřevěná kaplička. Jistá krumlovská měšťanka se rozhodla založit k ní tři zastavení Křížové cesty.
Mezi obyvateli města zatím sílila touha po vybudování větší, zděné kaple. K tomu došlo za spolupráce magistrátu, knížete Jana Kristiána I. z Eggenberku a jeho manželky roku 1710, kdy byla kaple rektorem jezuitské koleje v Českém Krumlově (14. 9.1710) vysvěcena. Projekt kaple vytvořil eggenberský polír Jan Dominik Spazzi. Na vybavení kaple a jejím dotvoření se podíleli zejména krumlovští umělci a řemeslníci. Hned po vysvěcení kaple se však ukázalo, že stavba je příliš malá, a proto se kníže ještě téhož roku rozhodl pro postavení osmibokého ambitu. Předlohou měla být křížová chodba „na způsob Loretánské kaple v Praze“. Zároveň se měla dostavět chybějící zastavení Křížové cesty, o jejichž budování se mluví ještě roku 1717. Ambit byl dokončen až roku 1726, protože po smrti knížete (14. 12. 1710) převzal jeho financování magistrát. Před hlavním vchodem byla pak postavena kamenná tříkřížová Kalvárie a před jižním vstupem dvojice sloupů se sochami Krista Trpitele a Panny Marie Bolestné. Ambit byl podobně jako kaple zkrášlen malířskou výzdobou, oltáři, sochami a závěsnými obrazy. Vestavěno bylo i velmi skrovné poustevnické obydlí, rozšířené roku 1758.
Již ve 2. polovině 18. století prodělal areál na Křížové hoře několik renovačních zásahů. Největších změn však doznala zastavení Křížové cesty. Místo starých zastavení se sochařskou výzdobou bylo v letech 1740 a 1753 – 1755 postaveno šest nových kaplí, které maloval František Jakub Prokyš. Stylisticky jsou blízké Křížové cestě v Římově, ačkoliv jsou mnohem mladší.
24. 8. roku 1787 byla kaple zrušena a v dražbě prodána českokrumlovskému měšťanu Karlu Neumüllerovi, který ji roku 1794 opět zpřístupnil veřejnosti. Jeho dcera Kateřina nechala celý areál roku 1850 nákladně opravit, což se ale bohužel neobešlo bez některých negativních zásahů (např. výměna šindelové krytiny za plechovou). Hospodářský úpadek rodiny pak však způsobil chátrání kaple a po roce 1918 se zdálo, že zcela zanikne. Naštěstí kapli roku 1928 koupila Terezie Schwarzenberková a její zásluhou došlo po pečlivé přípravě k celkové obnově poutního místa. Roku 1933 ho znovu vysvětil českobudějovický biskup. 
Poté, co kaple v dobrém stavu přežila druhou světovou válku, byla během 50. let vykradena a zničena. Torzo mobiliáře bylo roku 1962 převezeno z kaple do depozitáře státního zámku Český Krumlov. 
Devastace kaple však pokračovala dále a její stav se rychle zhoršoval. Proto bylo na základě iniciativy Okresního úřadu v Českém Krumlově na přelomu let 1990/1991 rozhodnuto o urychlené záchraně celého komplexu. Po rekonstrukci respektující autentické hodnoty mohla být 14. září 1991 kaple po 281 letech znovu vysvěcena. Obnova byla definitivně ukončena kolaudací v roce 1992.
Sakrální areál na Křížové hoře je slohově značně retardovaný až rustikální, čímž zcela zapadá do místní umělecké tvorby 1. čtvrti 18. století. Formální aparát, používaný Spazzim, dosud těží z manýristické a raně barokní architektury. Jen některé detaily, jako např. vstupní portály a jejich supraporty, připomínají pokročilou dobu vzniku. Zastavení Křížové cesty naproti tomu prozrazují značnou dávku invence svého autora. Doznívají v nich myšlenky radikálního baroka, transformované již do rokokově zklidněného výrazu.Významné architektonické prvky
Duchovní rozměr kaple
Jako u podobných staveb v Čechách, je i kompozice kaple na Křížové hoře založena na typicky barokní číselné symbolice. Ta naznačuje, že od samého počátku byl prvotní kult Kříže a Kristova utrpení zatlačován mariánskou úctou. Vnitřní průměr kaple činí cca 7 m, což symbolizuje sedm bolestí Panny Marie: 1) obřezání Krista, 2) útěk do Egypta, 3) Kristus – dítě v chrámu, 4) Kristus klesá pod křížem, 5) vztyčení kříže s Kristem, 6) snímání z kříže, 7) pohřbívání Krista. Sám oktogon kaple i ambitu symbolizuje osm blahoslavenství, která Ježíš definoval v kázání „na hoře“. Šest dochovaných rokokových zastavení Křížové cesty odkazuje opět k tématu sedmi bolestí Panny Marie, neboť sedmým zastavením byla kaple na vrcholu Křížové hory, jejíž hlavní oltář doplňovala o velikonocích figura Krista v hrobě. Název vrchu Křížová hora, Kalvárijská hora, byl odvozen z latinského locus Calvariae, tedy Golgota (aramejsky lebka). Na tomto vrchu za hradbami Jeruzaléma byl podle evangelií ukřižován Ježíš se dvěma lotry. Využívání novozákonních topografických analogií bylo běžnou zvyklostí.
Zasvěcení kaple odpovídal i výběr tří svátků, o kterých se zde podle ustanovení magistrátu měly číst mše. Byl to svátek Nalezení sv. Kříže (3. května), Povýšení sv. Kříže (14. září) a Bolestné Matky Boží (15. září). Soupisy odsloužených mší v kapli z let 1711 – 1717 skutečně potvrzují, že v uvedené dny nebo v jejich blízkosti se tu konaly slavné zpívané bohoslužby. Kromě nich se tu však během roku nepravidelně celebrovaly i jiné mše (ročně celkem 41 – 24, roku 1717 dokonce 64), a to nejčastěji v květnu (měsíc zasvěcen Panně Marii), v dubnu, červnu a září, v zimě jen velmi zřídka. Mše zde sloužili zejména kaplani městského farního kostela sv. Víta, občas minorité i jezuité, velmi zřídka cisterciáci, jednou dokonce servita z Nových Hradů a dva cizí faráři a příslušník řádu petrinů. První dvě léta sloužil mši na svátek Nalezení sv. Kříže dokonce sám českokrumlovský prelát. Lidé se však na Křížovou horu vydávali i mimo bohoslužby. Proto měl sakristán v postní době v neděli odpoledne a v létě otevřít kapli, pakliže viděl, že jde nahoru mnoho lidí.
Kaple byla jistě přitažlivá i tím, že se v ní nacházela dvě „miracula“. Předně to byl španělský krucifix, nově a v menším měřítku zhotoven z zázračného z roku 1701 (viz výše), na nějž byla připevněna malba ukřižovaného Krista na plechu, údajně z roku 1460. Podle legendy měl tento plechový krucifix sám zázračně vzniknout pod úderem kladiva krumlovského kotláře do kovu, který koupil od židovského obchodníka. Druhé „miraculum“ byl mariánský obraz, věnovaný kapli městským písařem Janem Františkem Antonínem Tschernichenem, jenž se také výrazně zasloužil o vznik a ideovou koncepci kaple.
I tato kaple tedy patřila mezi duchovně silná poutní místa, na nichž se očekávaly zázraky a vyslyšení proseb. (Pouti a poutní místa v regionu Český Krumlov). Tyto události měl pečlivě zaznamenávat městský radní, který na sebe přijal bezplatnou funkci kostelního otce a staral se o dobrý stav budovy kaple a její účty. Zázraky pak měly být na radnici přísežně dokázány ke cti Boží. Nadále přetrvával význam Křížové hory jako místa ochrany proti špatnému počasí. Z roku 1713 se dochovala žádost města adresovaná prelátu, aby dovolil vodit přímluvná procesí za dobré počasí do konventu minoritů v Českém Krumlově, kam bylo vedeno poté, co se v předchozích dvou dnech chodilo na pobožnosti kvůli příznivému počasí střídavě do Kájova, Zlaté Koruny, Černice a Přídolí.
Současné využití
Kapli spravuje českokrumlovský farář, který zde od roku 1991 každoročně koná pouť na svátek Povýšení sv. Kříže (kolem tohoto data 14. 9.).
zdroj: http://www.encyklopedie.ckrumlov.cz/docs/cz/mesto_histor_kapkrh.xml